Эшли руководит сайтом whateverlife.com, который она открыла в возрасте 14 лет, заняв 8 долларов у своей мамы. Сейчас сайт приносит около 1 млн долларов ежегодно. Эти деньги позволили Эшли купить большой дом, на первом этаже которого находится офис ее компании. Интерес Эшли к графическому дизайну пришелся на начало популярности социальных порталов. Эшли делала дизайн для страниц своих друзей, размещаемых на Myspace.com. Получались веселые красочные картинки с изображением сердечек, так любимых Эшли. Их сопровождали цитаты из популярных песен, отображающие направленность сайта. Всего с помощью whateverlife.com были созданы дизайны 3000 страниц, треть из которых Эшли нарисовала сама. Ежедневно сайт посещают около миллиона человек. Это обстоятельство привлекло внимание рекламодателей.